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Cuenta el hostigado romance de Tom Leezak (Ashton Kutcher) y Sarah McNerney (Brittany Murphy); un par de jóvenes que inesperadamente se vuelven locos el uno por el otro después de verse por primera vez.

Tom es un reportero del tráfico nocturno cuya buena apariencia, su estilo de vida de currante y su inagotable pasión por el deporte le hacen el último macho dominante. Sarah es una guapa escritora que va a su aire y cuya familia es tan rica como pija.

Para gran sorpresa de los amigos de Tom y disgusto de la familia de Sarah, ambos se enamoran como locos de buenas a primeras. Los intentos de Tom por lograr ser aceptado en el mundo de privilegios y expectativas de Sarah pronto fracasan de forma irremediable, pero Sarah ignora los constantes intentos de su padre y de su hermana de convencerla para que haga caso omiso a su corazón y no se case con ese chico.

Tras la boda, la feliz pareja emprende su nueva vida con las mejores intenciones y la concepción más elevada del amor y el matrimonio, en las que esperan vayan a ser unas vacaciones perfectas en Italia. Pero gracias al rico y antiguo novio de Sarah y a una bestial racha de mala suerte, la feliz pareja va a vivir una luna de miel de ésas que nunca se olvidan y que va a poner a prueba hasta dónde llega el amor de esta joven pareja.